Как научить телеграм-бота писать первым

Есть один легальный способ инициировать переписку. И тот — большая условность.

Если у вас есть закрытый канал или чат, можно назначить бота администратором и писать пользователю после того, как он попросит о вступлении. Это сделано для того, чтобы реализовать методы approvechatjoinrequest и declinechatjoinrequest, но никто не мешает реализовать любую другую логику.

В botmother.com есть эта функция в разделе событий.